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流動化學:合成具有麝香氣味的大環(huán)化合物

更新時間:2022-04-14      點擊次數(shù):3594

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康寧用“心"做反應

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背景介紹


目前,連續(xù)流技術已經(jīng)成為藥物研發(fā)和連續(xù)化生產(chǎn)的熱門技術之一,香水行業(yè)的發(fā)展也可以受益于該技術。


具有麝香氣味的(R)-麝香酮( 化合物1,見圖1)在香水中占據(jù)特殊地位,這類化合物是從麝的腺體分泌出來的,經(jīng)常被用作香水基調(diào)。

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圖 1. 具有麝香氣味的大環(huán)分子 1-5 示例(帶圓圈的數(shù)字是指環(huán)的大小)


麝香香氛還包括圖1中來自麝香籽油的植物性麝香香料(化合物3)、蘭花香味中花香的成分大環(huán)內(nèi)酯(化合物4 )和來自當歸根油的大環(huán)內(nèi)酯(化合物5)。


傳統(tǒng)釜式工藝合成香料工業(yè)相關的中型環(huán)和大環(huán),使用高濃度的*,并且中間體三過氧化物(化合物7)需要高溫熱裂解(方案1)。反應風險等級高,工業(yè)化生產(chǎn)存在較高風險。

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圖2. 方案 1 Story法:釜式條件下從環(huán)己酮(化合物6)兩步合成 1,16-十六烷內(nèi)酯(化合物4)和環(huán)十五烷(化合物8)


本文是Leibniz University Hannover(漢諾威萊布尼茨大學)有機化學研究所Alexandra Seemann等人的研究工作,該研究成果2021年5月發(fā)表在了JOC上。。


我們來看看作者如何用連續(xù)流的方法來合成具有麝香氣味的大環(huán)化合物。同時,如何通過分離來解決多步反應和操作的連續(xù)化。

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圖3.連續(xù)流工藝合成中環(huán)和大環(huán)化合物

研究過程:

一、改變?nèi)軇?,打通連續(xù)流工藝


研究者優(yōu)化了連續(xù)流條件下環(huán)己酮三過氧化物(化合物7)的氧化過程。將三種反應組分(環(huán)己酮、98%甲酸,以及30%*與65%硝酸混合液)單獨儲存并使用三臺進料泵分別輸送。出于生產(chǎn)安全和成本考慮,溶劑使用甲酸代替釜式工藝用的較危險的高氯酸。

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圖4.環(huán)己酮(6)氧化成環(huán)己酮三過氧化物(7)的連續(xù)流工藝流程圖


三臺泵在室溫下將反應物送至PTFE材質(zhì)的反應器中反應。當使用小內(nèi)徑管道反應器或使用有靜態(tài)混合器的反應器時,兩相系統(tǒng)的均勻性達到最佳。環(huán)己酮三過氧化物(7)的產(chǎn)率為48%。


二、巧妙使用膜分離器連接熱解反應


為了實現(xiàn)多步連續(xù)生產(chǎn)具有商業(yè)價值的化合物4和8,需要增加單獨的分離步驟,用以分離過量的H2O2,以避免過量的H2O2高溫分解引發(fā)危險。


作者采用了由兩塊不銹鋼板和分離膜組成的膜分離器,研究了配備不同孔徑的疏水PTFE膜的分離效果,使用1.2μm的分離,得到了很好的結(jié)果。


將分離器出口流出的有機相收集在燒瓶中,并通過一臺HPLC泵直接泵送至不銹鋼環(huán)形反應器,高頻電磁感應加熱至270℃進行熱裂解反應。


三、氧化-分離-熱解連續(xù)合成


作者通過使用感應加熱技術對三過氧化物7進行熱解,從而形成具有重要生產(chǎn)意義的大環(huán)產(chǎn)物。

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圖5.多步(氧化-分離-熱解)連續(xù)合成工藝流程(泵流量設置及反應參數(shù))


綜上多步連續(xù)合成工藝中,第一步的初始氧化在PTFE反應器中進行(V=113 mL,? = 2.4mm),溫度為室溫,停留時間為93分鐘;第二步反應停在不銹鋼環(huán)流反應器中,反應溫度270℃,停留時間為12分鐘。通過GC分析,兩步的總收率:化合物4為10%,化合物8為25%,與釜式條件下獲得的收率相似(化合物 4為14%,化合物8為23%)。


最后,作者對脂肪族和乳糖大環(huán)進行GC-O(gas chromatography-olfactometry,氣相色譜嗅覺測定法)氣味分析。


結(jié)果表明,以下3種大環(huán)內(nèi)酯顯示出強烈的麝香酮氣味。


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研究結(jié)果:

  • 作者提出了一個多步連續(xù)合成工藝(氧化、分離和熱解),從環(huán)酮開始生產(chǎn)大環(huán)十六烷內(nèi)酯和環(huán)十五烷等化合物,且該方法具有一定的普適性;

  • 連續(xù)合成所得的部分化合物有經(jīng)過氣相色譜嗅覺測定法表征,具有麝香酮氣味;

  • 連續(xù)流工藝成功地進行了危險化學品如65%濃度的硝酸,30%濃度的雙氧水,以及不穩(wěn)定的過氧化物中間體等的處理,可以大大提升生產(chǎn)的安全性;

  • 香水行業(yè)可以從先進的連續(xù)流技術中受益。



參考文獻:

DOI 10.1021/acs.joc.1c00663



編后語


康寧微通道反應器可用于中間體不穩(wěn)定、強放熱等?;磻?。


康寧反應器可以與Zaiput液液分離器、在線核磁等PAT技術聯(lián)用,實現(xiàn)目標產(chǎn)物的連續(xù)合成、分離或提純。


康寧微通道反應器在香精香料行業(yè)也有很多成功的應用案例,在解決安全問題的同時,反應效率和收率都得到了提高。



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